Benzen aromatik bileşiklerin en basitidir. Ayrıca bilinen en eski organik bileşiklerden biridir. Benzenin nicel element analizi, % 92,3 C ve % 7,7 H olup bileşim formülü ‘’CH’’ dir.
Buhar yoğunluğuna göre tayin edilen molekül ağırlığı 78 g/ mol’dür. Buna göre kapalı molekül formülü C6H6 olur. Bu kapalı formüle, düz zincirli ve halkalı olmak üzere birçok açık molekül formüllü karşılık gelebilir. Halkalı olan iki yapı formülünü aşağıda yazalım. Bunlardan biri Kekule öteki Dewar formülüdür.
Genelde Kekule formülü benimsenmiştir. Halkalı bileşiklerde genellikle halkadaki C
atomu ve buna bağlı olan H atomu yazılmayıp geometrik şekillerle gösterme geleneği vardır. Buna göre benzenin Kekule formülü şekil 1.2 deki gibi gösterilir.
Benzen Özellikleri ve Üretim Yöntemleri
Berrak, oda sıcaklığında renksiz, aromatik yapıda hoş kokulu bir sıvıdır. Son derece yanıcıdır. İyi bir organik çözücüdür. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Alkol, kloroform, eter, aseton, karbon tetra klorür, glasiyal asetik asit ve yağlara karışır. Organik çözücülerin çoğunda çözünür. Suda çözünürlüğü çok düşüktür. Buharları dumanlı bir alev çıkartarak yanar. Benzen, benzol, siklohekzatrin, fenilhidrit, kömür katranı naftası olarak da adlandırılır.
Özellikler | Birim değeri |
Molekül ağırlığı | 78,11 g/mol |
Özgül ağırlığı (20/4 C) | 0,879 g/l |
Kaynama noktası | 80,1 C |
Donma noktası | 5,5 C |
Viskozitesi (20C) | 0,654mPa.S |
Alevlenme noktası(Kapalı Kap) | -11 C |
Kendiliğinden tutuşma noktası | 595C |
Tablo 1.1: Benzenin fiziksel özellikleri
Üretim yöntemleri;
– Toluenin hidrodealkilasyonu ile,
– Toluenin disproporsiyonu ile,
– Etilen üretiminde yan ürün olarak,
– Petrol rafinerilerinde katalitik reforming operasyon ile,
– Kömürün karbonizasyonu ile elde edilir.
Reaksiyon Kabiliyeti
Benzenin yapısının kimyasal reaksiyonlara ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur.
Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma reaksiyonları benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik reaksiyonlardan biri, substitüsyon (yer değiştirme) reaksiyonlarıdır. Bu reaksiyon bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir.
Bu davranışı açıklamak altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar
Benzen Kullanıldığı Yerler
Benzen, büyük ölçüde stiren üretimi için ayrıca etilbenzen, kümen, siklohegzan, lineer
alkil benzen sülfonik asit (LABSA), nitrobenzen ve maleik anhidriti gibi önemli kimyasal
maddelerin üretiminde kullanılır. Ayrıca çözücü olarak kullanımı da vardır.
Benzenin İnsan Sağlığı Üzerinde Etkisi
Havada 10 ppm’in üzerinde bulunması insan sağlığı açısından sakıncalıdır. Zehirlenme hâli genellikle benzen buharlarının solunması ile ortaya çıkar. Deri yoluyla da organizmaya girerek zehirlenmeye neden olabilir.
Yüksek konsantrasyonda ( 3000 ppm veya üzeri ) benzen buharına maruz kalındığında ani zehirlenme belirtileri ortaya çıkar. Bu belirtiler baş ağrısı, baş dönmesi, düzgün konuşamama, depresyon, derinin kızarması, solunum güçlüğü, mide bulantısı, kusma şeklinde görülür. Ortam değiştirilmediği takdirde koma veya ölüm hâli meydana gelebilir.
Ancak endüstride daha çok rastlanan zehirlenmeler kronik benzen zehirlenmeleri olup son derece önemlidir. Bu tür kronik olaylarda kan hücreleri tahrip olur ve alyuvar, akyuvar sayıları azalır. Belirtiler iştahsızlık, baş ağrısı, baş dönmesi, bulantı, güçsüzlük, sinirlilik, kilo kaybı seklinde ortaya çıkar ve daha sonra burun ve damaklarda kanamalar görülür.
Benzen buharlarının olduğu ortamlarda sürekli çalışan isçiler periyodik kan kontrollerine tabi tutulmalıdır. Alyuvar veya akyuvar sayıları devamlı azalma gösteren ya da ard arda gelen aylık iki kontrolde akyuvar sayısı metreküpte 5.000’in, alyuvar sayısı metreküpte 4.000.000’un altında bulunanlar hayati tehlikeye girmeden ortamdan uzaklaştırılmalıdır.
Ani zehirlenme hâllerinde suni solunum yaptırılmalı gerekirse oksijen verilmelidir. Solunumu düzeltmek amacıyla adrenalin kullanılmalıdır. Benzenle çalışanlar koruyucu gözlük, yüz siperliği, kauçuk giysiler kullanmalıdır.
Çevre sağlığı açısından içinde benzen bulunan atıklar bir fırın içine püskürtülmek suretiyle yakılmalıdır, yanmanın daha kolay olması açısından daha yanıcı bir çözelti ile karıştırmak uygun olabilir.